Octubre 2012: A partir de denuncias anónimas, el SII detectó que funcionarios de la institución y 122 contribuyentes crearon una forma para obtener devoluciones de impuestos ilícitas entre el 2007 y 2010.
Septiembre 2013: Tras una investigación, el SII presentó una querella por fraude tributario contra 122 contribuyentes y el funcionario Iván Álvarez, fiscalizador de la institución, quien en 2007 descubrió que el sistema informático era vulnerable para realizar devoluciones indebidas, por lo que se habría puesto en contacto con Jorge Valdivia, colaborador del grupo Penta para realizar el ilícito.
Noviembre 2013: La Fiscalía Oriente ordenó retener fondos y depósitos bancarios de Orlando Carvajal, ex contador del SII y Sergio Díaz Córdova, quien ya había presentado una autodenuncia por delito de sabotaje informático, donde entregó nombres como el de Iván Álvarez, que también sufrió de la retención de sus fondos.
Julio 2014: El SII amplió la querella contra otros contribuyentes y funcionarios, mientras siguen en prisión preventiva los imputados Sergio Díaz Córdova, Iván Álvarez Díaz, Juan Carlos Prieto Lizama, Orlando Carvajal Rojas, Francisco Sivit Jeraldino y Horacio Mayquel Soto.
Durante este mes se produce la renuncia del director del Banco Penta, Hugo Bravo, quien también es denunciado por el SII por delito tributario en la obtención de devoluciones indebidas. El exdirector de Penta devolvió los montos y entregó nombres de nuevos implicados en el fraude al FUT.
Agosto 2014: El SII presentó una querella contra los fundadores del grupo Penta, Carlos Alberto Délano y Carlos Eugenio Lavín, por uso de boletas falsas avaluadas en más de $2.000 millones para sus esposas y familiares, y así disminuir sus impuestos.
Septiembre 2014: The Clinic, El Mostrador y Ciper publican que se efectuaron pagos de boletas falsas para ayudar a financiar campañas de políticos en las últimas elecciones presidenciales y parlamentarias. Con esto se abre una nueva arista de investigación, la cara política del inicial fraude tributario. Los nombres de Iván Moreira, Ena Von Baer, Pablo Zalaquett, Laurence Golborne, Alberto Cardemil y Andrés Velasco estarían involucrados, según las declaraciones del exgerente de Penta, Hugo Bravo.
Octubre 2014: La Policía de Investigaciones, tras una orden de la Fiscalía, incautó documentos en las oficinas y domicilios de los excandidatos presidenciales, Laurence Golborne y Andrés Velasco, también del exsenador UDI Jovino Novoa.
Diciembre 2014: Al final de este mes se levanta el secreto de la investigación y son públicos los nombres y hechos que son indagados por la Fiscalía:
Iván Moreira: 4 boletas de terceros por $17 millones; Ena Von Baer: 6 boletas y facturas de terceros por $22 millones; Pablo Zalaquett: factura de terreros por $15 millones; Laurence Golborne: 5 facturas de empresas de comunicaciones por $100 millones; Felipe de Mussy y Alberto Cardemil por 2 boletas de terceros por $7,2 millones; Andrés Velasco: factura de su empresa por $20 millones; y Alberto Undurraga: factura a través de su fundación Ciudad Justa por $4 millones.
Caso distinto, pero también parte de la investigación es el exsubsecretario de Minería, Pablo Wagner (UDI), quien es indagado por haber recibido dineros de Penta a través de familiares. Serían 14 boletas de $3 millones cada una, mientras simultáneamente ejercía su función pública.
Enero 2015: Uno de los meses claves del Caso Penta, se destapan los correos de la investigación y se realizan múltiples declaraciones en la Fiscalía Oriente. Algunos reconocen culpas.
Comienzan las declaraciones de los imputados, Carlos Alberto Délano, Carlos Eugenio Lavín, Manuel Antonio Tocornal y Carlos Bombal, todos controladores del grupo Penta. El 8 de enero a través de su abogado, Délano y Lavín reconocieron irregularidades tributarias.
4 de enero 2015: El diario "La Tercera" da a conocer correos electrónicos del expediente del fiscal Carlos Gajardo, donde los senadores UDI Ena Von Baer e Iván Moreira, además del diputado Felipe Kast y Manuel Antonio Tocornal (pidiendo dinero para Andrés Velasco), solicitaban recursos y financiamiento a miembros del grupo Penta, algunos a través de boletas de honorarios.
7 de enero 2015: El senador UDI, Iván Moreira, reconoció utilización de boletas falsas para financiar su campaña política y pidió disculpas por el tono de sus correos electrónicos. Mientras que el 12 de enero la senadora UDI Ena Von Baer descartó haber recibido aportes fuera del marco de la ley, añadiendo que cuando negó la solicitud de dinero a Penta -en entrevista con CNN- se debió a un "error involuntario".
9 de enero 2015: La UDI pidió disculpas públicas por la vinculación de sus militantes en caso Penta, argumentando que "nadie utilizó recursos de campañas para su uso personal".
Jovino Novoa y Andrés Velasco declararon en Fiscalía el 13 y el 15 de enero respectivamente. El primero señaló que las acusaciones que lo sindican como recaudador son "absolutamente falsas". Velasco, en tanto, aseguró que el almuerzo que sostuvo con los timoneles de Penta, por lo que recibió $20 millones, fue "en calidad de profesional" y según él, el pago se efectuó después de las primarias.
14 de enero 2015: Canal 13 reveló correos electrónicos, donde el 19 de abril de 2010 el exsubsecretario de Minería, Pablo Wagner le proponía al entonces ministro Laurence Golborne, el nombre de Carlos Eugenio Lavín para formar parte del directorio de Codelco. Finalmente la petición no prosperó.
21 de enero 2015: Se abre una nueva arista. El fiscal Carlos Gajardo solicitó a la PDI información de 19 personas que realizaron boletas sobre $1 millón a la Sociedad Minera Soquimich (SQM), liderada por el exyerno de Augusto Pinochet, Julio Ponce Lerou. Esto debido a que la cuñada de Pablo Wagner, María Carolina de la Cerda emitió una boleta en 2009 a SQM, que según su propia declaración, tenía como objetivo el financiamiento de campañas políticas.
Dentro de las 19 personas aparecen nombres de políticos y cercanos a la Nueva Mayoría, entre ellos el hijo del diputado DC, Roberto León (del mismo nombre), el exembajador también DC, Marcelo Rozas, su esposa Michelle Reymond y su hijo Daniel Rozas. Así también, Mariela Molina, ex asesora del Senador PS, Fulvio Rossi.
A fines de enero, Jovino Novoa solicitó el cambio de tribunal por considerar "proclive" al fiscal Carlos Gajardo, pero la petición fue rechazada por la justicia.
Febrero 2015: El SII estimó en $556 millones los daños al fisco por fraudes en el Caso Penta, además se abre la arista con el grupo Cruzat, pues a partir de las declaraciones de un exgerente de Penta, Marcos Castro, se indagan contratos que permitieron aparentar pérdidas en la empresa de Délano y Lavín entre 2008 y 2012, conocidos como contratos forwards.
17 febrero 2015: Fiscalía indaga boletas de honorarios del hijo del diputado DC Roberto León y de Mariela Molina, asesora del senador PS, Fulvio Rossi hasta el 2012, según transparencia del Senado, y que en 2009 realizó una boleta por $4,4 millones a SQM. Por su parte el parlamentario por Iquique aseguró que no tenía relación contractual con Molina desde julio de 2009. Incluso la misma exasesora negó vinculación de Rossi con Soquimich.
19 febrero 2015: La Fiscal Nacional subrogante, Solange Huerta, designó al hijo del senador PS Carlos Montes, Andrés Montes, para liderar la investigación de la arista SQM del Caso Penta. La decisión fue cuestionada por distintos sectores políticos. Además Huerta nombró al fiscal regional metropolitano oriente, Alberto Ayala, a cargo del caso Penta, dejando a Carlos Gajardo como colaborador.
24 febrero 2015: El Fiscal nacional, Sabás Chahuán, asume la investigación completa del caso Penta y sus aristas, dejando a Carlos Gajardo como parte de su equipo. Chahuán manifestó que la fiscalía "no tiene consideraciones políticas al momento de tomar decisiones".
25 febrero 2015: Se hace público a través de la prensa, parte de la declaración de la secretaria de Joaquín Lavín, Lorena Espinoza, donde reconoce el uso de boletas falsas emitidas por Carolina de la Cerda a SQM, para financiar la campaña senatorial de 2009 del exministro de Sebastián Piñera.
4 marzo 2015: Se realizan las formalizaciones de Carlos Alberto Délano (propietario Penta), Carlos Eugenio Lavín (propietario Penta), Pablo Wagner (exsubsecretario de Minería), Hugo Bravo (ex gerente del Grupo Penta), Carlos Bombal (ex senador y asesor Penta), Manuel Tocornal (gerente de Penta), Marcos Castro (exgerente de Penta), Samuel Irrarázabal (Inversiones Penta III), Iván Alvarez (ex fiscalizador del SII) y Juan Martínez (ex fiscalizador del SII).
El fiscal Carlos Gajardo aseguró que Penta se transformó en "una máquina para defraudar al fisco".
5 marzo 2015: Segundo día de formalización. Délano indica que Penta "es una máquina de dar trabajo" y calificó como "eslogan publicitario" las argumentaciones de los fiscales.
6 de marzo 2015: Tercer día de formalización. Carlos Gajardo señaló que "el grupo Penta no ha pagado un peso en impuesto en los últimos 6 años", y dio a conocer un contrato forward de Penta con Bancard, empresada del Expresidente Sebastián Piñera, domicialiada en Apoquindo 3000.
7 marzo 2015: El juez Juan Manuel Escobar dictó prisión preventiva para 6 de 10 imputados en el caso: Carlos Alberto Délano, Carlos Eugenio Lavín, Pablo Wagner, Iván Álvarez, Hugo Bravo y Marcos Castro, trasladados a la cárcel Capitán Yaber. Mientras que Manuel Tocornal quedó con arresto domiciliario y Juan Martínez con arresto domiciliario nocturno.
11 marzo 2015: Ernesto Silva renuncia a la presidencia de la UDI, Iván Moreira deja la presidencia y de forma interina preside el diputado Javier Macaya.
14 de marzo 2015: Corte de Apelaciones mantiene las medidas cautelares, excepto para Hugo Bravo, quien quedó con arresto domiciliario total y arraigo nacional.
